Deshimaru rencontre Kodo Sawaki alors qu'il entre tout juste au lycée. Il a 18 ans et celui qui deviendra plus tard son maître a environ 50 ans. Ils partagent des moments d'échanges simples sans allusion directe au bouddhisme Zen.
Deshimaru continue son parcours d'étude. Il entre à l'université de Tokyo où il étudie les sciences économiques et le bouddhisme théorique pendant environ 3-4 ans. A cette époque il côtoie un cercle bouddhiste de la secte Shinshu qui voue un culte au Bouddha Amitaba.

Son projet est de partir aux États-Unis, c'est la raison pour laquelle il apprend l'anglais et prend son premier emploi dans la biscuiterie « Morinaga », dans l'espoir d'être un jour muté vers son rêve.

C'est à cette période, dans les années 30, qu'il retrouve Kodo Sawaki qui exerce les fonctions de Godo au temple Soji-jo aux environ de Soromi. Ce dernier est l'un des maîtres zen les plus influents du Japon au XXe siècle : il a particulièrement insisté sur l'importance de la pratique de Zazen et a été un de ceux qui ont ouvert cette pratique aux laïcs. Deshimaru devient son disciple et commence à pratiquer Zazen.

Kodo Sawaki lui refuse l’ordination pendant de nombreuses années et lui demande de vivre dans le monde et de pratiquer le Zazen.

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